當然，蘋果並非每起並購交易都取得了成功，實際上，蘋果已經收購的諸多技術從未進入市場，而且一些技術也根本不適合蘋果的產品。
以下就是蘋果史上最差最失敗的6次業務並購：
1、蘋果收購Power計算公司（Power Computing Corporation）
1995年，蘋果授權Power計算公司打造Mac類似產品，並想借此將Power公司的此類業務轉化成一個與微軟相似的商業模式，從而重創微軟的Windows 95。1997年，史蒂夫·約伯斯回歸蘋果之後，認識到要想在作業系統領域打敗微軟，為時已晚，而且Mac的仿製品本身也對高利率的Mac帶來巨大損害，當年，蘋果就以1億美元的價格收購了Power計算公司，並關閉了Mac仿製業務，這個舉措雖然令人尷尬，但卻是必要之舉。
2、蘋果收購Orion網路系統公司
1988年，蘋果收購Orion網路系統公司。在當時的企業領域，IBM的電腦已經佔據了大量的市場份額，而蘋果此番收購就是了為了提升自己的電腦在企業領域的銷量。實際上，當時IBM已經佔據了80%的市場份額，而蘋果只有6%左右。儘管蘋果電腦的軟體更加便於聯網，但是價格因素、其它軟體的相容性以及培訓員工方面的難題等卻讓蘋果電腦未能獲得較好的市場份額。
3、蘋果收購製圖晶片製造商Raycer Graphics
1999年，蘋果收購了製圖製造商Raycer Graphics，並招來了Raycer Graphics公司主管工程業務的副總裁鮑勃·曼斯費爾德（Bob Mansfield）。儘管Raycer的技術對蘋果並非很重要，但是，由於曼斯費爾德後來的工作表現，這一業務並購仍並業界部分人士看作是成功交易。在加盟蘋果之後，曼斯費爾德繼續負責Mac硬體工程業務，説明蘋果發佈了公司史上最為暢銷電腦產品，而且他後來也成為蘋果公司主管技術的高級副總裁。
4、蘋果收購PowerSchool
2001年，蘋果以6200萬美元的股票收購私營PowerSchool公司。該公司是一家專為學校開發學生資訊系統的互聯網提供商。Apple稱，PowerSchool可使學校管理者及教師輕鬆、有效地管理學生成績，同時還可讓學生父母即時訪問孩子的成績。但是，這一交易卻令業界匪夷所思，因為該公司的軟體與蘋果的風格極不相符。
5、蘋果收購Placebase
2009年，蘋果收購地圖公司Placebase公司，當時業界一些人士就質疑，蘋果旨在利用該公司的技術來取代iOS系統中的穀歌地圖服務。然而，三年之後，蘋果發佈了iOS 6和蘋果地圖，但其地圖服務卻因錯誤不斷而飽受市場批評。
6、蘋果收購NetSelector
2000年，蘋果收購NetSelector公司。NetSelector主要是阻止少兒登錄成人網站，與傳統封鎖成人網站系統不同的是，NetSelector擁有一支由教師和電腦系統管理員組織的專家組，這個專家組可以挑選能夠讓兒童接受的網站，並把這些網站提供給兒童用戶。當然，大多數網站可能只是針對兒童學習方面的，最終，多數人認為，這一系統限制性過強，因而也就逐步放棄了這一系統。後來，蘋果將NetSelector的技術整合到了iMac和iBook等軟體之中
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